Кустодиев был в Сергиевом Посаде только единожды. Он провел тут несколько дней — с 12 по 15 апреля 1912 года. Он приехал сюда для того, чтобы написать фон для своего автопортрета. Того, что хранится в Италии, в знаменитой галерее Уффици (Флоренция).

Автопортрет Б.М.Кустодиева. 1912 г.

Полное название этой работы — «Автопортрет на фоне Красной башни» (раньше угловая Пятницкая башня была красного цвета)

Галерея Уффици (Флоренция)  – один из старейших музеев Италии. В нем хранится коллекция произведений искусства XIII-XX вв. В июле 1559 г. правитель Флоренции Козимо I Медичи решил построить в городе новое административное здание, в котором должны были располагаться все административные, канцелярские службы города. Поэтому здание и получило название «Уффици», что с итальянского переводится как «офисы».

Галерея Уффици, кроме шедевров мастеров Возрождения и других знаменитых живописцев мира, знаменита своей коллекцией автопортретов, которая находится в так называемом «Коридоре Вазари» и насчитывает около 1500 картин. Основная часть их находится в запасниках, поскольку невозможно экспонировать всю коллекцию в небольшом по площади коридоре, длина которого 750 м.

Б. Кустодиев получил предложение этой галереи создать свой портрет (до этого в галерее были портреты только двух русских художников: О. Кипренского и И. Айвазовского). В начале XIX века Флорентийская Академия впервые обратила внимание на русских художников, которые в то время приезжали пенсионерами от Санкт-Петербургской Академии на «практику» в Италию. В 1819 г. Академия впервые заказала автопортрет для собрания Уффици русскому живописцу, и вскоре Коридор Вазари украсил автопортрет Ореста Кипренского.

Спустя 12 лет, в 1831 г., Академия заказала автопортрет для Уффици современнику Кипренского — Карлу Брюллову. Художник начал выполнять заказ, но затем охладел к работе, и портрет остался не оконченным. До конца жизни он хранился у Брюллова, а после его смерти вернулся в Россию. Сегодня этот автопортрет находится в коллекции петербургского Русского музея.

В 1874 г. для галереи написал свой автопортрет Иван Айвазовский, морские пейзажи которого уже были известны во всем мире. В 1874 г. выставка картин Айвазовского во Флоренции прошла с таким успехом, что Флорентийская Академия художеств предложила маринисту написать свой портрет для собрания Уффици. Айвазовский стал вторым русским художником, чей автопортрет находится в этой галерее.

А третий русским живописцем, представленным там, стал Кустодиев.

Кустодиев написал себя на фоне праздничного зимнего города, на фоне Троице-Сергиевой лавры. Художник говорил: «Любовь к жизни, радость и бодрость, любовь ко всему русскому – это всегда было единственным «сюжетом» моих картин…».  Отсюда и такой выбор фона. Сергиев Посад, Лавра, со всей её историей и колоритом лучше всего, по мысли художника, показывает то «всё русское», певцом которого был мастер.